Движения Дионисия и Киприана должны были ускорить поездку Митяя в Константинополь, и он отправился наконец с полномочием от великого князя действовать как заблагорассудит, смотря по обстоятельствам, для чего взял с собою про запас белые хартии с привешенною к ним великокняжескою печатню чтоб в случае надобности можно было написать на них кабалу, или вексель: Димитрий позволил ему занять тысячу рублей серебра, и даже больше, на великокняжеское имя. Митяй отправился в сопровождении трех архимандритов и многих других духовных лиц, также большого боярина великокняжеского Юрия Кочевина и митрополичьих бояр. В степи Митяй был захвачен Мамаем, но ненадолго задержан; переплыто было уже благополучно и Черное море, как вдруг в виду Константинополя Митяй разболелся и умер. Между провожавшими его духовными и боярами встало тогда сильное смятение: одни хотели поставить в митрополиты Иоанна, архимандрита петровского, из Москвы, а другие - Нимена, архимандрита горицкого, из Переяславля; наконец бояре, хотевшие Пимена, пересилили и едва не умертвили Иоанна, который не соглашался. с ними. На одной из белых хартий написали от имени великого князя грамоту к императору и патриарху с просьбою о поставлении Пимена в митрополиты. Сперва дело пошло было дурно: император и патриарх отвечали, что уже давно посвящен и отправлен в Россию митрополит Киприан и другого не следует ставить; тогда русские заняли у итальянских и восточных купцов денег в рост, написавши кабалу на другой белой хартии, раздали повсюду богатые подарки и достигли своей цели в Константинополе; но не достигли ее в Москве. Когда сюда пришла весть, что Митяй умер на море и вместо него поставлен Пимен, и когда в то же время, как обыкновенно бывает, стали носиться слухи, что Митяй умер не своею смертию, то сильно опечаленный великий князь сказал: "Я не посылал Пимена в митрополиты, послал я его как слугу при Митяе; что сделалось с Митяем, я не знаю, один бог знает, один бог и судит, только Пимена я не приму и видеть его не хочу". Еще Пимен медлил в Константинополе, как великий князь отправил духовника своего в Киев звать на митрополичий стол Киприана, и тот приехал в Москву; когда же узнали о приходе Пимена, то остановили его в Коломне, сняли белый клобук и отправили в заточение.
Но Киприан не долго на этот раз пробыл в Москве, и Пимен не долго дожидался своей очереди; как прежде присутствие нескольких князей, предъявляющих права свои на старшинство, давало возможность выбора между ними, так теперь присутствие двух митрополитов, уже поставленных в Константинополе, делало возможным выбор и между ними. Мы видели, что во время Тохтамышева нашествия митрополит Киприан уехал из Москвы в Тверь; отъезд ли Киприана из Москвы, или отъезд именно в Тверь, которой князь немедленно после Тохтамышева отступления отправился в Орду искать ярлыка, или, наконец, какое-нибудь другое обстоятельство было причиною нерасположения великого князя Димитрия к Киприану, только встречаем известие, что Димитрий не захотел видеть Киприана в Москве, и тот отправился в Киев, где сел на свое митрополичье место, принят был от всех с честию и радостию и стал жить здесь, управляя, по обычаю, делами церковными, а в Москву был вызван из заточения Пимен, который был также встречен здесь с честию и вступил в церковное управление. Таким образом, опять для юга и севера, для Киева и Москвы, явились два отдельных митрополита; этого мало: в Киев явился из Византии еще третий митрополит, известный уже нам епископ суздальский Дионисий; но киевский князь Владимир Олгердович велел схватить Дионисия и посадить в заключение, где этот соперник Митяев и умер через год; несколько лет спустя умер и Пимен в Халкидоне, на дороге в Константинополь. Смерть Пимена соединяла снова русскую церковь под одним митрополитом - Киприаном, для которого не было более препятствий и в Москве: здесь Донской умер, и сын его Василий встретил с честию Киприана.
Согласие московского князя с митрополитом не прерывалось после этого ни разу: мы видели, как оба они дружно действовали в делах новгородских. Союз Василия Димитриевича с тестем Витовтом литовским удерживал и церковную связь между Русью Литовскою и Московскою: так, когда московский князь ездил в Смоленск на свидание с тестем, то в то же время ездил туда и митрополит Киприан, который из Смоленска поехал в Киев и жил там полтора года; потом, под 1404 годом, встречаем известие о новой поездке Киприана в Литву, к Витовту, и в Киев: от Витовта и от Ягайла получил он большую честь и много даров, большую честь видел от всех князей, панов и от всей земли; в Киеве он велел схватить наместника своего архимандрита Тимофея и слуг своих тамошних и отвести их в Москву; в это же путешествие Киприан должен был снять сап и отослать в Москву, в Симонов монастырь, Антония, епископа туровского, по настоянию Витовта, пред которым Антоний был оклеветан в сношениях с татарами; главною же причиною ненависти литовских властей к Антонию полагают ревность этого епископа к православию.