Сапега и Лисовский думали скоро управиться с Троицким монастырем, но встретили сильное сопротивление: все приступы их были отбиты, осадные работы уничтожены. Монахи ревностно помогали ратным людям: тогда как одни отправляли богослужение, другие работали в хлебне и поварне над приготовлением пищи для воинов; иные же день и ночь находились на стене вместе с людьми ратными, выходили на вылазки, принимали даже начальство над отрядами; вероятно, многие из них до пострижения были людьми служилыми. Сапега и Лисовский в грамоте своей сами засвидетельствовали о поведении троицких монахов: "Вы, беззаконники, - писали они к ним, - презрели жалованье, милость и ласку царя Ивана Васильевича, забыли сына его, а князю Василью Шуйскому доброхотствуете и учите в городе Троицком воинство и народ весь стоять против государя царя Димитрия Ивановича и его позорить и псовать неподобно, и царицу Марину Юрьевну, также и нас. И мы тебе, архимандрит Иоасаф, свидетельствуем и пишем словом царским, запрети попам и прочим монахам, чтоб они не учили воинства не покоряться царю Димитрию". Сапега с Лисовским писали и к воеводам троицким, и ко всем ратным людям, убеждая к сдаче обещаниями богатых наград; в противном случае грозили злою смертию. Убеждения и угрозы остались тщетными: монахи и ратные люди видели пред стенами своими не того, кто называл себя сыном царя Ивана Васильевича; они видели пред стенами обители св. Сергия толпы иноверцев, поляков и литву, пришедших поругать и расхитить церковь и сокровища священные. Здесь дело шло не о том, передаться ли царю тушинскому от царя московского, но о том, предать ли гроб великого чудотворца на поругание врагам православной веры; троицкие сидельцы защищали не престол Шуйского только, но гроб св. Сергия, и потому здесь измена не могла пересилить верности. Характер одушевления осажденных видим в ответе их на грамоты Сапеги. "Да ведает ваше темное державство, что напрасно прельщаете Христово стадо, православных христиан. Какая польза человеку возлюбить тьму больше света и преложить ложь на истину: как же нам оставить вечную святую истинную свою православную христианскую веру греческого закона и покориться новым еретическим законам, которые прокляты четырьмя вселенскими патриархами? Или какое приобретение оставить нам своего православного государя царя и покориться ложному врагу, и вам, латыне иноверной, уподобиться жидам, или быть еще хуже их?"
При господстве религиозного одушевления измена не могла пересилить верности в Троицком монастыре, хотя измена вкралась и сюда. Если в стане осаждающих нашлись козаки, которые, мучась совестию за то, что подняли руки на обитель св. Сергия, перебегали к осажденным и сообщали им о замыслах неприятеля, зато нашлись перебежчики и между монастырскими слугами, даже между детьми боярскими, которые не стерпели сидеть в осаде, ставшей очень трудною в зимнее время. Осенью, когда было еще тепло, толпы народа могли жить на открытом воздухе, но когда начались морозы, то все столпились в кельях; отсюда страшная теснота и ее следствие - повальная болезнь, к которой присоединился еще недостаток топлива. Среди этих физических бедствий открылось и зло нравственное - вражда между монахами, несогласие между воеводами, послышались обвинения в измене. 29 марта 1609 года дочь Бориса Годунова Ксения, или Ольга, писала из Троицкого монастыря, где находилась во время осады, к одной своей тетке, что она "в своих бедах чуть жива, совсем больна вместе с другими старицами, и вперед ни одна из них себе жизни не чает, с часу на час ожидают смерти, потому что у них в осаде шатость и измена великая". Стрельцы и монастырские служки жаловались на архимандрита и братию, что плохо их кормят; архимандрит писал царю в оправдание: "Как сели в осаде, все люди едят троицкий хлеб, а своего у них было мало запасено, и деньги, что кому пригоже, даем. А как в казне денег не стало, то мы собирали с братии по рублю с человека, а с иных по полтине: другим, кому надобно, занимаем да даем. Мы говорили ратным людям: ешьте в трапезе, что братия едят, возьми мое архимандричье себе, а свое передо мной поставь; но они братские кушанья просят по кельям, потому что в трапезе ставят перед четверыми столько же, сколько по кельям пойдет одному: в кельях-то у них жены да дети, а у иных жонки. А нам смирить себя больше уже не знаем как? Едим с братиею с Филиппова заговенья сухари с хлебом. В осаде нам теснота и нужда великая: по дрова не выпустят, от келий кровли, задние сени и чуланы уже пошли на дрова, теперь жжем житницы".
Но не одни ратные люди писали жалобы на архимандрита и соборных старцев: нашлись жалобщики и между братиею, в которой произошло разделение по случаю доноса на казначея монастырского Иосифа Девочкина. Палицын пишет, что дьякон и левого клироса головщик Гурий Шишкин выведал у Девочкина измену и донес главному воеводе. Долгорукий тотчас схватил казначея и велел пытать. Такой поступок воеводы с одним из главных лиц в монастыре возбудил негодование архимандрита и соборных старцев, вооружив их и против доносчика Шишкина с товарищами (если только были они у Шишкина), которые в грамоте своей к царю от 3 июля 1609 года жалуются, что на них за донос на Девочкина "архимандрит и соборные старцы положили ненависть и морят их всякими нуждами, голодом и жаждой, а сами соборные старцы едят с своими заговорщиками и пьют по кельям по-старому, по вся дни. А ратных людей, дворян и детей боярских и слуг монастырских соборные старцы очень оскорбили". Долгорукий писал в Москву к Палицыну: "В старцах, знаю в каких, большая ссора: после Осифова дела всякую смуту начали и мир возмутили". Но большая ссора была и между двумя воеводами; Долгорукий пишет Авраамию: "За четыре дня до приступа пришел ко мне монастырский слуга Михайла Павлов и говорит: ты готовишься на воров, а Алексей Голохвастов на тебя наущает, говорит старцу Малахею Ржевитину: поди к слугам, которым веришь, и к мужикам клементьевским, говори им, что нам от князя Григория, в осаде сидя, всем погибнуть, и нам над князем Григорием надобно как-нибудь промыслить, ключи бы у него городовые отнять. И я, князь Григорий, услыша такое слово, начал говорить дворянам, головам, сотникам, детям боярским и всяким ратным людям: мы готовимся на врагов, а только Алексей такое слово говорил, то у нас в святом месте будет дурно. Услыхав это, Алексей начал запираться; и старец Малахея перед дворянами заперся, что такого слова у Алексея не слыхал, но потом прислал ко мне сказать: виноват я, князь Григорий Борисович, в том, что сперва заперся, потому что если бы я стал говорить, то была бы у вас большая смута, а если бог даст благополучное время, то и ни в чем перед государем не запрусь; и в другой раз присылал он ко мне с тем же словом. А прежде, как я схватил вора Иосифа Девочкина, то Алексей говорил монастырским слугам, призвавши их к себе в седьмом часу ночи: пожалуйста, не выдавайте казначея князю Григорию. А как я пошел пытать казначея, то Алексей велел сбить с города всех мужиков. Я послал проведать слугу, и тот, возвратившись, сказал: площадь полна мужиков с оружием из съезжей избы. И я мужиков отговорил от мятежа и пошел пытать казначея; но Алексей у пытки ни за какое дело не принялся, и то его нераденье видели многие дворяне и дети боярские и всякие ратные люди и мне о том после говорили: зачем это Алексей с тобою к такому великому делу не принялся?" То же самое доносили и старцы в упомянутой выше грамоте.