Потом воевода обратил внимание на винную продажу, предмет важный, ибо эта продажа составляла один из главнейших источников дохода для казны. Псков был город порубежный, иностранцы привозили тайком множество горелого вина и немецких питей, отчего псковичи не брали напитков с казенных кружечных дворов; у голов и целовальников, приставленных к продаже вина, большие недоборы, с них взыски, они стараются взыскать, вынуть запрещенный товар у жителей, от этих выимок людям разоренье, а казне прибыли нет. Вследствие этого Нащокин предложил установить вольную продажу вина с платою в казну с рубля по две деньги, если же кто станет торговать напитками больше, чем другими товарами, на тех брать с рубля по гривне. Наконец, воевода предложил новое устройство городового управления: предложил выбрать пятнадцать человек на три года, чтоб из них каждый год сидело в земской избе по пяти человек; эти пятеро выборных должны судить посадских людей во всех торговых и обидных делах и отводить к воеводам только в измене, разбое и душегубстве. Случится тяжба между дворянином и посадским, то судить дворянину (кто будет у судных дел) с выборными посадскими людьми. Пошлины с судных дел, решенных пятью выборными, держать в земской избе для градских расходов. Такое же устройство должно быть и в пригородах.
Предложения Нащокина произвели сильное волнение между псковичами; разделились: одним нравились предложения, другим нет; меньшие люди были за новое, лучшие отстаивали старину. За этими ссорами дело протянулось от апреля до августа; только 13 августа посадские люди написали наконец свои челобитные по мысли воеводы, принесли в Троицкий собор и приняли благословение архиепископа Арсения; челобитные отправлены в Москву, и новое устройство введено.
Но Афанасий Лаврентьевич не мог долго оставаться во Пскове; он был отозван для важного дела - для ведения мирных переговоров с польскими уполномоченными. Воеводою в Псков явился князь Иван Андреевич Хованский. Князь Иван Андреевич был неохотник до новизн, особенно был неохотник до новых людей. Он уже и прежде, как мы видели в своем месте, имел столкновение с Нащокиным, на которого смотрел как на временщика, выдвинутого царем в ущерб чести старых родов. Приехавши во Псков, Хованский увидал, что Нащокин и здесь что-то такое намудрил неполезное, посадил мужиков судить и распоряжаться, отнявши суд у воеводы, завел вольные шинки вместо казенных питейных домов. Но мы видели, что и между мужиками некоторые, и лучшие, самые богатые не были довольны новым устройством. Они стали говорить Хованскому, что все эти новые порядки Нащокин завел самовольно, насильно навязал посадским людям, писали челобитную в земской избе ночью, вычерненную (поправленную), и руки велели в ту же ночь приложить. Хованский шлет грамоту в Москву к царю: "Во Пскове заведены вновь шинки, в них пьют безвременно, и оттого всякому дурно. Учинены выборные люди и посадских людей судят и в съезжую избу (т. е. к воеводе) не ходят; да в земскую же избу в делах берут дворян с приставами, и оттого дворяне плачут; да они же, выборные люди, подорожные от себя дают за рубеж, и те новые проезжие, что мужики дают от себя, не знаючи и не остерегаясь в письме, от иноземцов будут в подивление. Сказали мне старосты земские и посадские лучшие люди, что писали ночью челобитную вычернену и руки велели в ту же ночь приложить, а кто чернил челобитную и складывал, тому то дело надобно; приложили только рук с пятьдесят, и то немного лучших людей; в челобитной писано слагательно, писал кто-то умный человек, а мужикам так было не сложить". На грамоту пришел ответ: "Вы бы всяких чинов людей ведали во всем судом и расправою, а новый суд отставили. Шинки отставить, а быть попрежнему кабакам по старым местам и отдать на откуп, а если откупщиков не будет, то сбирать на веру (по присяге) лучшим людям".
Но и Хованский недолго оставался в Пскове; преемником его был князь Данила Степанович Великого-Гагин, человек, не имевший ни в Пскове, ни в Москве того влияния, какое имели его предшественники; при нем, следовательно, дело опять могло свободно подняться и решиться без воеводского вмешательства. Ордин-Нащокин был в это время в Москве, управлял Посольским приказом, а Псков был подведомствен этому приказу. Разумеется, Нащокин не мог спокойно видеть, как его устройство было разрушено враждебным Хованским. У Нащокина был в Пскове преданный ему дьяк, Мина Гробов, который по отъезде Хованского и начал поднимать опять приверженцев нащокинского устройства. Мы видели, что по представлению Хованского вольная продажа вина была уничтожена и велено было отдать ее на откуп, если найдется откупщик. Откупщик нашелся, Кузьма Андреев, и заплатил на месяц более чем вдвое против той прибыли, какую получала казна от вольной продажи. Но при Великого-Гагине вольные питейные промышленники Давыд Бахарев с товарищами прислали в Москву челобитную: "Выборные люди, Семен Меншиков с товарищами, видя наш промысл и раденье, что будет великого государя казне сбор большой, и дружа друг другу, питейную прибыль отдали на откуп товарищу своему, выборному человеку Кузьме Андрееву, заводом, забыв страх божий и крестное целованье, назвали наши оброчные питейные домы шинками". Пришла и другая челобитная не от одних питейных промышленников: "Жалоба нам, бедным сиротам твоим, середним и мелким людишкам, на псковичей же посадских прожиточных людей, Сергея Поганкина, Никиту Иевлева, Мокея Сигова с товарищами: те прожиточные люди всякие дела городовые и мирские делают и челобитчиков выбирают и посылают к тебе, великому государю, в Москву без городского и мирского ведома середних и мелких людишек и без заручных приговоров; оттого нам чинится великое разоренье и всякие подати, большие и частые".